Maldini có hai người con trai, Christian (sinh ngày 14 tháng 6 năm 1996) và Daniel (sinh ngày 11 tháng 10 năm 2001), với người vợ, người mẫu người Venezuela Adriana Fossa. Họ lập gia đình vào năm 1994. Cả hai người con của Maldini đều tham gia đội trẻ Milan khi còn nhỏ và tiếp tục sự nghiệp của anh tại CLB.
Những chữ cái trong họ của anh có thể được sắp xếp lại tạo thành từ Di Milan ("Của Milan"). Maldini là một người dân Milan chính gốc.
Maldini nói anh sẽ giã từ sự nghiệp khi anh có trận đấu thứ 1000 với AC Milan nếu anh còn sung sức.
Maldini là hậu vệ đầu tiên được World Soccer bầu chọn làm cầu thủ xuất sắc nhất vào năm 1994.
Năm 2003, tròn 40 năm sau khi cha mình là ông Cesare Maldini giành cúp C1 với Milan thì Maldini cũng làm được điều tương tự sau khi anh cùng với Milan vượt qua Juventus trong trận chung kết diễn ra tại sân Old Trafford, thành phố Manchester.
Cùng với Franco Baresi, Maldini là cầu thủ khác của A.C. Milan mà số áo anh thường mặc (số 3) sẽ được tôn vinh và vĩnh viễn không bao giờ được đem ra sử dụng sau khi anh từ giã sự nghiệp sân cỏ, trừ khi 2 người con trai của anh gia nhập Milan.
Với 647 trận, Maldini đang là cầu thủ ra sân nhiều nhất ở Serie A (đứng thứ 2 là Gianluigi Buffon với 640 lần). Anh cũng là cầu thủ có số năm thi đấu nhiều nhất trong lịch sử Serie A với 25 năm (1984-2009). Hiện tại, (tới năm 2011) chỉ có Francesco Totti, Javier Zanetti và Alessandro Del Piero là 3 cầu thủ duy nhất còn thi đấu mà có thể vượt qua kỉ lục của Maldini, tuy nhiên đó là điều vô cùng khó khăn (các con số thống kê tương đối là 462, 524 và 445).
